Первое покушение на Столыпина было совершено в августе 1906 года. Российские и иностранные газеты того времени печатают жуткие подробности взрыва, прогремевшего 12 (25-го по новому стилю) августа на Аптекарском острове в Санкт-Петербурге на даче премьер-министра 
Произошла вся эта трагедия следующим образом. В четвертом часу дня к подъезду дачи на Аптекарском подъехало ландо с двумя людьми в жандармской форме, бережно державшими в руках портфели, как потом выяснилось, с бомбой весом не менее 6 килограммов в каждом. Приемная премьера была полна посетителей, дожидавшихся аудиенции у премьера. «Жандармы» эти, видимо, вызвали подозрение у швейцара и заведующего охраной Столыпина генерала Замятина. Дело в том, что незадолго до этого головной убор жандармских офицеров был изменен, а приехавшие были в касках старого образца. Швейцар попытался преградить дорогу подозрительным визитерам, а заметивший их из окна приемной генерал Замятин бросился в переднюю. Террористы, видя, что привлекли внимание, и боясь упустить момент, кидаются в подъезд, оттолкнув швейцара. В передней они наталкиваются на выбежавшего навстречу генерала Замятина и с криком «Да здравствует революция!» бросают свои портфели на пол перед собой, после чего раздается оглушительный взрыв. Результатом теракта явилась смерть более чем 30 людей (27 человек было убито на месте, 32 ранено – из них 6 умерло на другой день).
В числе погибших оказались бывший пензенский губернатор, член Совета министра внутренних дел С.А. Хвостов и управляющий канцелярией московского генерал-губернатора А.А. Воронин. Кроме них, погибли или были тяжело ранены случайные, ни в чем не повинные люди и даже дети, включая одну из дочерей и сына владельца дачи. У четырнадцатилетней Наташи Столыпиной оказались сильно повреждены обе ноги, и она на всю жизнь осталась калекой, а трехлетний сын Адя (Аркадий) получил перелом бедра. Среди убитых были женщины, одна – на восьмом месяце беременности. Другая, вдова, пришла хлопотать о пособии вместе с маленьким сыном, ручку которого после взрыва нашли в саду.
Сами террористы, а также генерал Замятин и швейцар были разорваны в клочья. Но сам премьер-министр чудом остался жив. В момент взрыва он сидел за письменным столом. Несмотря на две закрытые двери между кабинетом и местом взрыва, громадная бронзовая чернильница поднялась со стола на воздух и перелетела через голову Столыпина, залив его чернилами. Ничего другого в кабинете взрыв не повредил.
Террористический акт совершила Боевая организация социалистов-революционеров максималистов. Идеологи Союза эсеров-максималистов (ССРМ), отколовшегося от партии эсеров (ПСР) и находившегося на крайнем фланге российских леворадикальных партий, проповедовали теорию возможности немедленного перехода России к социализму. Отказываясь от выдвижения «минимальных» задач борьбы за гражданские свободы и Учредительное собрание, они считали необходимым осуществлять максимальную социалистическую программу не только социализации земли (этого добивалась вся партия эсеров), но и социализации производства и товарно-денежных отношений. Прямое продолжение теории максималистов – их радикальная тактика, направленная на то, чтобы с помощью активной террористической деятельности вызвать подъем массового революционного движения.
Американский журналист Джон Рид, сталкивавшийся с максималистами в 1917 году, называл их «крестьянскими анархистами». В 1906 году в столице Российской империи активно работали рабочая, военная и боевая группы максималистов. Сформированная весной этого года, петербургская Боевая организация (БО) первоначально была немногочисленна, но вскоре пополнилась «москвичами», «белосточанами» (находящийся сейчас в Польше город Белосток считался «прародиной» тогдашних максималистов и анархистов) и рабочими дружинниками из Екатеринослава (ныне Днепропетровск). К июлю БО состояла уже из 60 человек. В Исполнительный комитет максималистской «боевки» вошли М.И. Соколов, В.Д. Виноградов, К.С. Мыльников, М.Д. Закгейм и кооптированный в нее заочно С.Я. Рысс.
Задачей БО являлось осуществление покушений на виднейших царских сановников и самого императора. Возглавлял Союз эсеров-максималистов 25-летний Михаил Иванович Соколов по кличке Медведь, обладающий непререкаемым авторитетом у соратников благодаря незаурядным качествам – неукротимой энергии и исключительной смелости. Происходивший из семьи бедного крестьянина, дюжий Соколов и впрямь напоминал медведя. Он начал свою революционную деятельность будучи учеником в эсеровском кружке в Саратовской губернии. В 1904 году после ареста и побега оказался в Женеве, где возглавил группу «аграрных террористов». В это время он пользовался еще одной кличкой – Каин. Являясь одним из идеологов максималистского течения, Соколов–Медведь, по свидетельству некоторых соратников по партии, отличался преступно-легким отношением и к собственной, и к чужим жизням. Ближайшей соратницей Соколова была Наталья Климова, по словам известной левой эсерки и максималистки И.К. Каховской, на редкость красивая и внешне и духовно. Климова была потомственной дворянкой и дочерью видного земского деятеля, члена Государственного совета и октябриста по партийной принадлежности. Вступив на революционный путь 20-летней курсисткой в 1905 году, она стала одной из наиболее ярких женских фигур максимализма.
В июне 1906 года максималистами была организована слежка за П.А. Столыпиным. На деньги, полученные в результате вооруженного нападения на банк Московского общества взаимного кредита 7 марта 1906 года, были сняты конспиративные квартиры, оборудованы мастерские по изготовлению бомб, паспортов, приобретены конные выезды, два автомобиля. Находившиеся в любовной связи Соколов и Климова под видом состоятельных молодоженов поселились в Поварском переулке. Детали покушения отрабатывались в наемной квартире других «супругов» (В.Д. Виноградов и Н.А. Терентьева) на Гороховой улице. Убийца Столыпина Дмитрий Богров работал и на анархистов, и на охранку. Биография «хозяйки» максималистской «конспиративки» малоизвестна даже историкам-профессионалам. Дочь богатого купца из Оренбургской губернии 25-летняя Надежда Терентьева по окончании Уфимской гимназии поселилась в Москве. Здесь она поступила на женские курсы и вскоре вступила в ПСР. В студенческом общежитии, где жила Терентьева, в ее комнате находилась партийная явка. Там она познакомилась с известными впоследствии террористками – Зинаидой Коноплянниковой, застрелившей летом 1906 года подавившего московское Декабрьское вооруженное восстание командира лейб-гвардии Семеновского полка Г.А. Мина, и Анастасией Биценко. По воспоминаниям Терентьевой, Биценко не удалось получить санкцию на теракт в отношении карателя саратовских крестьян генерал-адъютанта В.В. Сахарова со стороны Боевой организации партии эсеров в лице Азефа. Однако именно в Москве в это время образовалась так называемая московская оппозиция внутри ПСР, которая не считалась с директивами руководящих органов партии. Как писала в автобиографии Терентьева, она в 1905 году вместе с Биценко участвовала в изготовлении бомб под Москвой, а потом помогала снаряжаться Биценко (именно на явке у Терентьевой) перед поездкой в Саратов. Любопытно отметить, что Сахаров остановился в Саратове в доме губернатора Столыпина. 22 ноября, явившись на прием к Сахарову, террористка застрелила его, а 3 марта 1906 года Военно-окружным судом она была приговорена к смертной казни, замененной бессрочной каторгой. Во время Декабрьского восстания Терентьева вместе с вождями московской оппозиции (М.И. Соколовым–Медведем и другими) участвовала в баррикадных боях на Бронной и Пресне. В мае 1906 года она вошла в Боевую организацию максималистов.
В начале июля боевики несколько раз посещали заседания Государственного совета. Первоначально в их план входил захват этого органа: в здание должны были ворваться несколько террористов-смертников и взорвать его вместе с собой.
12 августа к даче премьер-министра подъехал экипаж, в котором находились максималисты Француз (Э. Забельшанский), Гриша (И.М. Типунков), переодетые в жандармов, и Федя (Н.И. Иванов) в штатском. Все трое при совершении теракта погибли. Медведь–Соколов, находившийся поблизости, получил ранение. Не пострадал лишь сам Столыпин. Ответом правительства на столь дерзкий и кровавый теракт явилось введение системы военно-полевых судов с целью «достаточно быстрой репрессии за преступления, выходящие из ряда обыкновенных». Злые языки быстро окрестили казни через повешение по приговору этих судов «столыпинскими галстуками», а сами виселицы – «столыпинскими качелями». Новые суды формировались из офицеров местных гарнизонов и облекались чрезвычайными полномочиями: решения их не подлежали обжалованию, а приведение приговоров в исполнение следовало не позднее, чем через сутки после их вынесения. Обвиняемые предавались военно-полевому суду в тех случаях, когда «учинение… преступного деяния является настолько очевидным, что нет надобности в его расследовании».
Самым распространенным приговором данных судов, которым предавались в разных местностях в течение 24–48 часов и которые порой длились по несколько минут, стала смертная казнь, за что обыватели прозвали эти суды «скорострельными».И только роспуск верхней палаты парламента «именным высочайшим указом» на каникулы заставил их отказаться от прежних планов. После роспуска I Государственной думы все свои силы они сосредоточили для организации покушения на Столыпина. Максималистам удалось с помощью некоего инженера рассчитать необходимое количество динамита и в большевистской бомбовой мастерской в Петербурге изготовить метательные снаряды, которые и были использованы при взрыве на Аптекарском острове. Придя к решению взорвать дачу министра в приемный день, боевики прекрасно понимали, к какому количеству случайных жертв может привести подобная акция. Позже, на следствии, Н.С. Климова говорила: «…решение принести в жертву посторонних лиц далось нам после многих мучительных переживаний, однако, принимая во внимание все последствия преступной деятельности Столыпина, мы сочли это неизбежным». Время для теракта было выбрано не случайно. По мнению Соколова, последние события в стране (разгон Думы и неудачное восстание на флоте, закончившееся многочисленными казнями) создавали атмосферу, в которой система террора должна была «поднять ниспадающую волну революции».
Что касается максималистов, то их организации удалось осуществить еще одну серьезную и довольно кровавую акцию: в ходе экспроприации 14 октября 1906 года инкассаторов Петербургской таможни в Фонарном переулке разгорелась перестрелка, во время которой были жертвы с обеих сторон и со стороны случайных прохожих. 10–24 октября 1906 года в г. Або в Финляндии прошла I Всероссийская конференция максималистов, на которой в качестве программного заявления Союза эсеров-максималистов был принят доклад М.И. Соколова «Сущность максимализма». К этому моменту «максы», как их называли на тогдашнем революционном сленге, оказались в центре общественного внимания. Как вспоминал один из них, Г.А. Нестроев, имя «максималист» гремело по всей России и Европе, вызывая удивление у одних, трепет у других и жажду мести у третьих. Час триумфа «максов» действительно оказался недолог. Вскоре в руках у охранки оказались фотографии виднейших членов Боевой организации, включая Михаила Соколова. Дело в том, что в руководстве Союза подвизался «маленький Азеф». Им был бывший студент Соломон Рысс по кличке Мортимер, завербованный полицией во время ареста. Он вел какую-то странную двойную игру, поставив в известность о своей вербовке Медведя и в то же время открыв охранке важные нити.
Как утверждает известный историк Д.Б. Павлов, с помощью Рысса в Москве была обнаружена и выслежена известная максималистка Л.С. Емельянова. При помощи наружного наблюдения полиция пошла по следу: адреса, которыми она воспользовалась по приезде в Петербург, помогли филерам нащупать «конспиративки» и явки неуловимых доселе максималистов. В романе Осоргина Рысс выведен под именем Мориса, и если писатель прав, то именно его использовал Соколов в качестве кучера во время покушения на Аптекарском. Игра Рысса с полицией в кошки-мышки закончилась для него плохо – он кончил жизнь в петле, как и другие руководители «максов». Уже 16 октября перед военно-полевым судом в Петропавловской крепости предстала группа схваченных во время зачистки города после ограбления таможни максималистов. Восемь из них во главе с В.Д. Виноградовым были повешены.
13 ноября в Одессе были арестованы боевики, выехавшие туда для покушения на командующего Одесским военным округом барона А.В. Каульбарса. Среди них оказалась Н.А. Терентьева, осужденная на пожизненную каторгу. Спустя 13 дней пришел черед самого Медведя. Утомленный преследованиями из-за проваливавшихся одна за другой явочных квартир, Соколов был схвачен шпиками на столичной улице и 2 декабря повешен. Его подруга Климова также была приговорена военно-полевым судом к смертной казни, замененной после вмешательства отца на бессрочную каторгу. В петербургском Доме предварительного заключения она написала знаменитое «Письмо перед казнью», текст которого осенью 1908 г. был напечатан в журнале «Образование» и впоследствии стал широко известен за пределами России.
Покушением 1906 года охота на Столыпина еще только начиналась. В дальнейшем планы по его ликвидации строили не раз представители самых разных революционных направлений. Невероятно, но факт: в итоге намерения левых радикалов совпали с тайными помыслами крайне правых, не разделявших к реформаторству.
В 1911 году Россия торжественно отмечала 50-летие отмены крепостного права. В Киеве были запланированы грандиозные мероприятия, связанные с открытием памятника Александру II.
29 августа (по старому стилю) туда прибыл Николай II в сопровождении свиты и высших сановников империи, среди которых был и П.А. Столыпин. Были приняты исключительные меры по обеспечению безопасности августейшей особы. В ночь с 28 на 29 августа было арестовано несколько десятков лиц, подозреваемых в принадлежности к партии эсеров, а также анархистов и социал-демократов. Город был буквально наводнен агентами наружного наблюдения, особое регистрационное бюро проверяло благонадежность киевлян, о приезжих запрашивали по телефону.
Непосредственная охрана Столыпина состояла из 22 человек. Премьер-министр остановился в генерал-губернаторском доме, где круглые сутки находились агенты в штатской одежде. Вечером 14 сентября в Киевском городском театре давали парадный спектакль (опера «Сказка о царе Салтане» Н.А. Римского-Корсакова). Николай II с дочерьми и болгарским цесаревичем находились в ложе генерал-губернатора, высшим сановникам был предоставлен первый ряд партера. Петр Аркадьевич сидел между министром императорского двора бароном В.Б. Фредериксом и киевским генерал-губернатором Ф.Ф. Треповым. Когда до конца оперы оставался один акт, Столыпин отправил охранявшего его капитана Есаулова подготовить автомобиль для отъезда. Таким образом, он остался совсем без охраны. В антракте Столыпин стоял около барьера оркестровой ямы и разговаривал с бароном Фредериксом и графом Потоцким. В это время в проходе появился молодой человек в черном фраке, который быстро подошел к собеседникам, выхватил из кармана браунинг и два раза выстрелил в премьер-министра. Стрелявший был немедленно схвачен. Им оказался выпускник юридического факультета Киевского университета Дмитрий Богров по кличке Митька Буржуй, тесно связанный с местным анархистским подпольем и одновременно с «охранкой». Через четыре дня Столыпин, несмотря на все старания врачей, скончался. Спустя неделю террорист был повешен. Десятое по счету покушение на П.А. Столыпина оказалось успешным.