Киевская стратегическая оборонительная операция стала одной из самых крупных битв Великой Отечественной. Начавшись в конце июня 1941 года, она завершилась лишь к концу сентября. После завершения танкового сражения под Луцком и Бродами, 30 июня приказала командующему Юго-Западным фронтом отвести войска на рубеж укрепленных районов по бывшей государственной границе 1939 года, и, опираясь на них, организовать прочную оборону. Выполняя приказ, 5-я армия отходила в Коростенский УР, а 6-я армия — в район г. Бердичев и южнее, имея задачу занять оборону в Новоград-Волынском УРе.
В середине июля 17А (нем.) начала активное наступление в направлении г. Винница. 12-я армия (П. Г. Понеделин) вынуждена была оставить город. К тому же между 26-й и 6-й армиями образовался широкий разрыв фронта в районе г. Белая Церковь. Эти факторы вынудили советское командование отводить 6-ю и 12-ю армии в район Умани. Но к концу месяца немецкие танковые части смогли нагнать отходящих и вместе с пехотой 17-й немецкой армии образовать Уманский котёл.
Командующий 12-й армией РККА генерал-майор П.Г. Понеделин (в центре) и командир 13-го стрелкового корпуса 12-й армии генерал-майор Н.К. Кириллов, сдавшиеся в плен немецким войскам под Уманью. Следствие по делу Понеделина и Кириллова длилось пять лет. Следователи тщательно пытались найти для генералов оправдывающие их обстоятельства, но не нашли. 25 августа 1950 года Военной коллегией Верховного Суда они были приговорены к расстрелу с исполнением приговора немедленно.
Весь Киев был перегорожен противотанковыми ежами.
Разобщенные части 165-й сд к утру 31 июля были оттеснены на северо-восток. 175-я сд и сводный отряд генерал-майора Ф. Н. Матыкина (танковый, мотострелковый батальоны, артиллерийский полк) отошли в южный сектор КиУРа, а 165-я сд — за Днепр, заняв участок от села Бортничи до Воронков.
Немцы понесли в этот день серьёзные потери. Так, 1-й батальон 206 пехотный полк 99 легкопехотной дивизии потерял за это время 44 убитых, 2 пропавших без вести и 68 раненых. Для батальона этот бой был самым кровопролитным за летнюю кампанию 41-го. 2-й батальон этого же полка потерял 13 из 14 имевшихся в батальоне офицеров. В тот же день в бою за село Геленовка 191 полк 71 пехотной дивизии потерял 269 человек.
Однако под сильным огнем противника пехота полевого заполнения КиУР кое-где начала отступать, оставляя без поддержки гарнизоны ДОТов и ДЗОТов. Таким образом, немецкие штурмовые группы, используя мертвые пространства, безнаказанно подбирались к ДОТам и забрасывали их гранатами и дымовыми шашками и заливали горючей смесью из огнемётов.
К концу дня немцы доложили о захвате 33 долговременных огневых сооружения и один вкопанный танк. Однако большинство из якобы захваченных ДОТов на самом деле продолжали сопротивление в полом окружении.
Чтобы исправить положение, советское командование 7 августа ввело в бой 5-ю воздушно-десантную бригаду полковника А. И. Родимцева. Вскоре на помощь десантникам пришли 284-я стрелковая дивизия полковника Г. П. Панкова и 295-я стрелковая дивизия полковника И. Д. Андрюкова. Прибытие 284-й дивизии позволило 11 августа провести результативную контратаку в районе Мышеловки. 12—14 августа были освобождены Тарасовка, Новоселки, Чабаны и Пирогово. При этом были деблокированы ДОТы КиУРа, которые в течение почти недели вели бой в окружении. К 16 августа положение было полностью восстановлено, и обстановка под Киевом стабилизировалась.
Все попытки группы армий Юг прорвать оборону КиУРа закончились неудачей, и немецкое командование было вынуждено направить в тыл нашего Юго-Западного фронта 2-ю танковую группу и 2-ю полевую армию.
В оккупированном Киеве немцы расстреливали прохожих на улицах ради развлечения.
9 сентября эта группировка немецко-фашистских войск перешла в наступление в направлении Лубны. 12 сентября с Кременчугского плацдарма начали наступление на Лубны 1-я немецкая танковая группа и 17-я армия. 15 сентября войска этих группировок соединились в районе Лохвицы и замкнули кольцо окружения вокруг всей киевской группировки советских войск (21-я, 5-я, 37-я и 26-я армии). 19 сентября советские войска оставили Киев и начали отход на восток.
Танки Т-26 идут в контратаку
Из-за нарушения связи и управления выход из окружения происходил неорганизованно и привел к тяжелым потерям. Во время прорыва их окружения в бою погибли командующий фронтом генерал-полковник Кирпонос и начальник штаба генерал-майор Тупиков.
В результате поражения Юго-Западного фронта была потеряна почти вся Левобережная Украина. Однако героическая оборона Киева сыграла важную роль в ходе войны. Она отвлекла крупные силы группы армий «Центр» на киевское направление, что нарушило общий стратегический план немецко-фашистского командования, задержав на два месяца наступление на главном направлении — московском.